Анілін: хімічні властивості, одержання, застосування, токсичність.

Опубликованно 30.08.2018 00:27

Анілін — це органічна сполука, що містить ароматичне ядро і аміногрупу, з\'єднану з ним. Його також іноді називають фениламином або аминобензолом. Являє собою маслянисту рідину, що не має кольору, але з характерним запахом. Сильно отруйний. Отримання

Анілін — дуже корисне проміжне речовина, тому здійснюється він у відносно великих масштабах. Промисловий синтез починається з бензолу. Його нітрит при температурі 60 °C сумішшю концентрованих сірчаної та азотної кислот. Далі отриманий нітробензол відновлюють воднем при температурі близько 250 °C, використовуючи каталізатори. Також може застосовуватися підвищений тиск.

В лабораторії відновлення може проводиться воднем у момент його виділення. Для цього в реакційній суміші проводять взаємодія металевого цинку або заліза з кислотою. Отриманий атомарний водень вступає у взаємодію з нитробензолом.

Отримувати анілін можна в одну стадію, якщо проводити взаємодія бензолу з сумішшю азиду натрію та хлориду алюмінію. Реакція триває 12 годин. Вихід такої реакції становить 63 %. Фізичні властивості

Як вже було зазначено вище, анілін — це безбарвна масляниста рідина. При температурі -5,9 °C він замерзає. Кипить при 184,4 °C. Щільність майже як у води (1,02 г/см3). Анілін розчинний у воді, хоча досить слабо. Зате він змішується в будь-яких співвідношеннях з різними органічними розчинниками: бензолом, толуолом, ацетоном, діетиловим ефіром, етанолом та багатьма іншими. Хімічні властивості

Хімічні властивості аніліну досить різноманітні. Наприклад, він проявляє як кислотні, так і основні властивості. Останні обумовлені тим, що аміногрупа може приєднувати до себе іон водню (протон). Звідси й назва цього процесу — протонирование. Завдяки цьому анілін може взаємодіяти з кислотами, утворюючи солі:

C6H5NH2 + HCl ? [C6H5NH3]+Cl-

Кислотні властивості пояснюються тим, що атоми водню в аміногрупі легко отщепляются і заміщуються іншими атомами. Так, анілін може взаємодіяти з лужними металами. Реакція з калієм йде без каталізаторів, з натрієм необхідно присутність каталізаторів: міді, нікелю, кобальту або солей цих металів. Йти ця реакція може і з кальцієм, але в цьому випадку необхідно нагрівання до 200 °C.

Заміщається водень і радикалами. Це відбувається при взаємодії аніліну зі спиртами. Реакція проводиться в кислому середовищі, так як необхідно протонирование аміногрупи. Температура реакційної суміші повинна підтримуватися близько 220 °C. Іноді застосовується підвищений тиск. Кінцевий продукт містить моно-, ді - і тризамещенные похідні аніліну. Тому для отримання чистого речовини необхідно використовувати очищення, наприклад перегонку.

Алкілування також можна проводити, використовуючи алкилгалогениды. Тут також може бути отримано кілька продуктів.

Анілін може вступати в реакції і ароматичного ядра. Звичайно це реакції електрофільного заміщення (нітрування, сульфування, алкілування, ацилювання). Аміногрупа активує бензольное ядро, тому нові групи встають в пара-положення. Галогенирование відбувається дуже легко. В даному випадку заміщуються всі атоми водню в ядрі.

Як видно з рівнянь реакцій, хімічні властивості аніліну досить різноманітні. Тут перераховані далеко не всі. Застосування

З-за своїх фізичних і хімічних властивостей, анілін в чистому вигляді застосовується тільки в лабораторіях, як реагент або органічний розчинник. У промисловості весь анілін йде на синтез більш складних і корисних сполук. Наприклад, фосфат аніліну застосовується як інгібітор (сповільнювач) корозії вуглецевих сталей.

Велика частка аніліну йде на виробництво поліізоціанатів, з яких, в свою чергу, отримують поліуретани. Це органічний полімер, який використовують у багатьох галузях промисловості для виготовлення еластичних форм, захисних покриттів, лаків, герметиків.

7 % аніліну застосовується в якості добавки для полімерів. Це може бути як чистий анілін, так і з\'єднання, отримані з нього. Вони надають роль ініціаторів, стабілізаторів, пластифікаторів, пороутворювачів, вулканізаторів або прискорювачів полімеризації. Таке розмаїття досягається завдяки специфічним хімічним властивостям аніліну.

Азотовмісні органічні речовини часто застосовують у виробництві барвників. Анілін не став винятком. З нього безпосередньо синтезують більше 150 різних барвників, ще більше - з його похідних. Найважливіші з них — це аніліновий чорний, пігмент глибоко-чорний, нигрозины, индулины й азокрасители. Токсичність

Анілін — токсична речовина. Потрапляючи в кров, він утворює сполуки, які викликають кисневе голодування. Проникати в організм він може також і у вигляді парів, через шкіру або слизові оболонки. Ознаками отруєння аніліном служать слабкість, запаморочення, головний біль. При більш сильному отруєнні виникає нудота, блювання, а також почастішання пульсу.

Ця речовина надає згубну дію на нервову систему. При хронічному отруєнні може виникати зниження пам\'яті, розлади сну, а також психічні порушення.

Перша допомога при интоксикациии полягає в тому, щоб прибрати джерело отруєння і омити потерпілого теплою водою. Це допоможе розчинити анілін, який осів на шкірі потерпілого. Існують і спеціальні антидоти. Їх вводять в організм при важких випадках. Автор: Олександр Перков 29 Липня, 2018

Категория: Новости